Pennabilli

Pennabilli ligt in de vallei van de Marecchia (aan de bovenloop van de rivier), aan de voet van het bergmassief van de Carpegna en ontstond rond 1350 uit de versterkte dorpen Penna en Billi. De plaats was al ten tijde van de invallen door de Westgoten onder Alarik bewoond en in 962 werd het als leengoed gegeven aan de graven van Carpegna, van wie de Malatesta's afstammen, die lange tijd heren van Pennabilli waren. Later werden dat de Montefeltro's en werd Pennabilli onderdeel van het hertogdom Urbino. 

In de historische stadskern zijn te bewonderen de Porta Malatesta (13e eeuw) onder het Palazzo del Bargello (14e eeuw), de Porta Carboni (14e eeuw), de Porta di Borgo San Rocco en de kerk van San Agostini (15e en 17e eeuw). Naast het Palazzo del Ragione (uit de tijd van de Medici) en de Loge van de kooplieden (La Loggia del Mercanti) staat een kathedraal uit de latere Renaissance.